Emma Goldman’ın sözleriyle “Amerika’nın yetiştirdiği en yetenekli ve keskin zekalı anarşist.” Erken ölümünün, bugün diğerleri gibi tanınan bir anarşist olmasını engellediği kabul edilir.
Michigan’da küçük bir kasaba olan Leslie’de doğdu, babasının ailenin geçimini sağlayamaması nedeniyle küçük yaşta zorunlu olarak Katolik manastırına verildi. Bu deneyim onun üzerinde Hıristiyanlıktan çok ateizmin etkili olmasına neden oldu. Sarnia’da (Ontario, Kanada) bulunan Manastır’da geçirdiği zaman hakkında Cleyre şöyle demiştir: “Ölüm Gölgesi Vadisi gibiydi, ve o boğucu günlerde ihmalin ve batıl inancın yakıcı cehennem ateşinin bedenimde bıraktığı beyaz yara izleri var.” Voltairine de Cleyre buradan Huron Michigan Limanı’nı yüzerek ve 17 mil yol yürüyerek kaçma girişiminde bulundu, ailesinin arkadaşları ile karşılaşması ardından babasına haber verilerek geri gönderildi. Yeniden kaçan Cleyre bu defa bir daha geri dönmedi.
Ailesinin, Abolitionist hareket (ABD’de köleciliğin kaldırılmasını savunan grup) ve Underground Railroad hareketi (ABD’li kölelerin bu ülkeden özgür ülkelere kaçmalarını sağlayan grup)ile bağları, bitmek bilmez amansız yoksulluk, ismini felsefeci Voltire’den alan Cleyre’in yetişkin yaşlarında radikal söylemlere sahip biri olmasında ciddi katkıları oldu. Manastır eğitimi ardından, Cleyre seküler özgür düşünce hareketine katılarak entelektüel çevreye dahil oldu, burada dersler verdi ve bu hareketin gazetesine, makaleleri ile katkılarda bulundu.
1880’lerin ortalarında ve sonlarında, içinde bulunduğu özgür düşünce hareketi zamanında, de Cleyre özellikle Thomas Paine, Mary Wollstonecraft ve Clarence Darrow’dan etkilendi. Düşüncelerinden etkilendiği diğer isimler ise Henry David Thoreau, Big bill Haywood ve sonraları Eugene Debs’dir.
Voltairine de Cleyre, Chicago-Illinois’de St. Mary Nezaret Hastanesinde hastalığı septik menenjit nedeniyle 20 Temmuz 1912 yılında öldü
Voltairine de Cleyre’nin siyasi görüşü tüm hayatı boyunca sürekli değişime uğramıştır, son olarak anarşizmin önemli savunucularından biri oldu, bu düşüncede –tarihçi George Richard Esenwein’e göre- “komünist, kollektivist, mutualist, bireyci gibi niteleyici isimler kullanılmaz.” Bazıları için, farklı anarşist ekollerin birarada varolmasına tolerans gösteren bir tutumu ifade eder.
Uzun yıllar de Cleyre, Amerikan bireyci anarşist gruplar içinde bulundu. Erken dönemde bireyciliğe bu bağlılığı kendisi ile Emma Goldman arasında yaptığı ayrımdan anlaşılabilir. “Bayan Goldman bir komünist, ben bir bireyciyim. Onun isteği mülkiyet hakkını yoketmek, ben ise onu savunuyorum. Ben mücadelemi ayrıcalık ve otoriteye karşı yürütüyorum, ki bu sayede mülkiyet hakkı, bireye uygun olan asıl hak, yok edilebilir. Goldman’a göre kooperatifler rekabetin yerini tamamen alabilir; ben ise rekabetin şu ya da bu şekilde herzaman olacağını iddia ediyorum ve bunun böyle olması son derece istenen bir şeydir.”
Goldman ve de Cleyre, kendi aralarındaki bu olumsuz tutuma rağmen entelektüel açıdan birbirlerine saygı duymaktaydılar. 1894 tarihli Emman Goldman’ın Savunması ve Mülksüzleştirme Hakkı adlı makalesinde de Cleyre mülsüzleştirme hakkını destekleyen bir yazı yazmış, fakat bununla birlikte yine de tarafsız kalmaya devam etmiştir. Makalesinde “Bir insanın en küçük duyarlı bir parçasının bile tüm New York şehrinin mülkiyet haklarına değer olduğunu düşünmüyorum… Yiyecek ve giyecek rüyası ile, hapishaneden uzakta, açlıktan ve soğuktan ızdırap çekmek ya da Timmermann ve Goldman’ın yanında yer alarak mülkiyet kurumlarına aleni eylemlere girişme kararının size kaldığını söylüyorum.” diyecektir.
De Cleyre son dönemde bireyciliği reddetme noktasına geldi. 1903 yılında “Çalışan sıradan işçilerin yapabileceği en iyi şeyin, paranın gücünden kurtulmak için, kendi işkollarını örgütlemek” ve “işveren – işçi ayrımı yerine elbirliği ile birlikte üretmek” gerektiğini dile getirmiştir. (“Neden Bir Anarşistim”). 1912 yılında Paris Komünü’nün başarısızlığının kaynağı olarak mülkiyetin korunmasını gördüğünü söylemiştir. “Komün Yükseliyor” adlı makalesinde, ona göre “Komünün düşmesinin başka nedenleri olmasına rağmen, asıl nedeni gerekli olduğu anda Komün taraftarları Komünist değildi.” Onlar siyasi zincirlerini, ekonomik zincirlerini bertaraf etmeden kırmaya kalkıştılar… “Sosyalizm ve Komünizm, her ikiside belli bir düzeyde ortak çaba ve yönetimi gerektirir ki bu tamamen Anarşizm ideali ile tutarlı olmaktan çok, daha fazla kontrolü sağlar; Bireycilik ve Mutualizm mülkiyete dayanarak, özel polis gücünün gelişimine önayak olur ki benim özgürlük anlayışımla uyuşmayan bir durumdur. “Bir Anarşist Olmak” adlı yazısında, “Kendimi yalın haliyle ‘Anarşist’ sıfatından başka bir şeyle tanımlamıyorum” diyecektir.
Voltairine’nin bireyciliği reddetmesinde komünizmi kabul etmesinin bir rolü olduğu hakkında çeşitli görüş ayrılıkları vardır. Rudolf Rocker ve Emma Goldman böyle bir iddiayı öne sürmüşlerdir, fakat aralarında biyografi yazarı Paul Avrich’in bulunduğu başkaları buna itiraz ettiler. Anarşist yazar Iain McKay, de Cleyre’nin 1908 paranın olmadığı ekonomi savunusunun, komünizm olduğunu dile getirmiştir.
Voltairine de Cleyre’nin 1912 tarihli doğrudan eylem savunması’na bugün yaygın biçimde atıfta bulunulur. Bu makalesinde, de Cleyre, Boston Çay Partisi’ni bir doğrudan eylem örneği olarak ele alır; ona göre “doğrudan eyleme her zaman başvurulmuştur, ve bugün bizzat onu lanetleyenler tarafından tarihte tasvip edilmiştir.”
1895 tarihli Seks Köleliği adlı konferansında, de Cleyre güzellik idealini kadınların bedenlerine zarar verdiği için ve çocuklara uygulanan sosyalleşme etkinliklerini doğal olmayan cinsiyet rolleri yarattığı için eleştirir. Makalenin başlığı bundan da bahsedilmiş olmasına rağmen hayat kadınlarına atıfla kadın ticaretini anlatmaz; aslında burada konu edilen medeni yasaların kendi karılarına tecavüz eden erkeklere karşı hiçbir bağlayıcılığının olmamasıdır. Bu tür yasalar “her evli kadını; efendisinin ismini alan, efendisinin ekmeğine ve emirlerine tabi, efendisinin zevklerine hizmet eden zincirlenmiş köleye dönüştürür.”
De Cleyre savaş zamanları dışında tutulan orduya şiddetli şekilde karşı çıkmıştır, çünkü hazır ordunun varlığı ona göre savaşları daha olası hale getirmektedir. 1909 tarihli makalesi “Anarşizm ve Amerikan Geleneği”nde, barışı gerçekleştirmek için “her barışçıl insan, orduya desteğini çekmelidir, ve savaş isteyen herkes bunun maliyetini ve riskini üstlenmelidir; insan-öldürme mesleğini icra edenlere ne ücret ne de barınma sağlanmalıdır.” diyerek anti-militarist tutumunu ifade etmiştir.